位置选择性,立体控制的最小保护糖的糖基化

2025-06-23 23:56来源:本站

  识别寡糖建设的一般和有效方法是合成化学领域的重大挑战之一。对未受保护的糖和其他多羟基化的亲核试剂的选择性糖基化是一个特别重要的目标,不仅需要控制形成键的立体化学,而且还需要在立体化学上复杂的复杂环境中的类似反应性核粒细胞之间进行区分3,4。化学家通常依靠多步保护组的策略来实现糖基化的现场控制,但实际效率直接源于这种方法的应用5,6,7。在这里,我们使用精确设计的BIS-硫脲小分子催化剂来描述一种小分子 - 催化剂控制,高度立体和位点选择性糖基化的糖基化。从而实现了各种各样的多功能亲核试剂的立体选择性半乳糖基因和甘露糖基化。动力学和计算研究提供了证据表明,位点选择性是由催化剂与亲核试剂之间的C – H/π相互作用稳定而产生的,该相互作用类似于与糖结合蛋白中记录的相似。这项工作表明,可以通过控制稳定非共价相互作用来实现高度选择性的糖基化反应,这是碳水化合物选择性官能化的潜在一般策略。

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